После окончания школы Хиллари два с половиной года работала в ипотечном банке, однако уволилась после того, как ей наскучила эта должность.

В своё время увлекалась пирсингом, но перестала, после чего извлекла из своего тела большую его часть.
В 2006 году она заявила, что из проколотого у неё остались только уши.
В одном из интервью 2005 года Хиллари заявила, что страдает социофобией.

В конце августа 2004 года она приезжает в Лос-Анджелес, где пробует себя в фильмах для взрослых. Дебютировала Хиллари во втором эпизоде фильма Double Play вместе с Марком Ашли. После многочисленных гонзо-фильмов, в которых она проявила свои навыки в анальном сексе, она засветилась в крупнобюджетном фильме Darkside вместе с Дженифер Кэтчэм. За роль в этом фильме она получила награды в категории «Best Oral Sex Scene — Film» и «Best Group Sex Scene — Film» на AVN Awards 2006. 20 апреля того же года она получила награды XRCO Awards в номинациях «Best New Starlet» и «Orgasmic Oralist»

15 мая 2006 года она приняла участие в эфире Sirius Satellite Radio, где осветила работу порностудии изнутри.

В 2007 она снялась в фильме Corruption, за который получила премию AVN Awards в номинации «Best Actress in a Video». Сам фильм получил семь наград американского «порно Оскара» в различных номинациях.

Также Скотт заменяла Джессику Суит в роли Бритни Рирс в фильме Britney Rears 3: Britney Gets Shafted.

23 апреля 2007 Хиллари, в эфире Howard Stern radio заявила, что подписала то, что она назвала «крупнейшим порно-контрактом в истории» на сумму $1 млн за 4 года с SexZ Pictures. Однако Скотт и SexZ Pictures расстались после чуть более двух лет совместной работы, и теперь Хиллари представляет LA Direct Models.

По данным на 2014 год, Хиллари Скотт снялась 591 порнофильме и срежиссировала 7 порнолент.